李子名一看这哪行，于是单枪匹马冲入敌阵杀了对方的主将，并派人趁机放火焚烧了张士诚援军的战船，致使敌军顿时阵型大乱，群龙无首之后开始四处狼狈逃窜。
张士诚援军的部将们一看，首领都已经死了，知道大势已去，便趁势投降了李子名。就这样李子名的“虎头军”一下子就增加了五万兵力，回头就回到湖州城下，准备一举将湖州城拿下。
李子名与赵婉儿正在商议，自己如何找到湖州守军的首领，由自己前去将首领击毙。可是赵婉儿认为自己一方对湖州城守军的了解并不充分，并且李子名的这招“擒贼先擒王”的路子用的太多。盲目的去刺杀的话，有可能落入敌人的陷阱，因此迟迟不得下定决心。
既然李子名的擒王策略赵婉儿不同意，因此两人只能暂时采用围困之策，如果张士诚再敢过来支援，则采用“围点打援”的策略。不过湖州城内部储藏的物资相当丰富，估计短时间不会产生任何成果。
湖州守将一看援军已经投降，知道自己再无希望，坚守下去没有任何价值，于是便也投降了李子名和赵婉儿的“虎头军”。
李子名、赵婉儿攻陷湖州城不久后，很快便率军两面夹击攻到了张士诚的首府苏州城外。
此时李子名的“虎头军”已经扩充至近三十万人，按说这么多军队围攻个苏州城应该不在话下。
一到苏州城下，李子名就明白了，自己之前空来空去，没感觉到苏州城的宏大。到这里一看苏州城池坚固宏伟，远超湖州，地形更是险要，易守难攻，守城军队也大多悍勇无比，这是一块难啃的硬骨头。
赵婉儿派兵强攻了几个月，也不见有什么实质性的效果。
赵婉儿派人去催促新造的改进型火炮，暂时也没能送过来。不过即使能送过来也就是送十几二十门过来试用，大规模的制造肯定还得等到试用结束之后。看来新型火炮进攻苏州城是用不上了。
此时朱元璋一看李子名强攻苏州难度很大，攻城的军士伤亡过大，于是派遣常遇春的大军前来帮助李子名的“虎头军”一起四面围困苏州城。
朱元璋派人送信招降张士诚，信中写道：“古之豪杰，都以敬畏上天、顺从民意为贤能，以保全自身及家族为明智，汉代窦融、宋代钱俶就是如此。你应当三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。”
张士诚收到书信后，老毛病又犯了，扣下信使，并且不予回信。
对自己坚守苏州城的战果明显不是很满意，张士诚竟然屡次试图突围决战，都被李子名的“虎头军”在城下轻松击败，显然张士诚并没有自知之明，尚不知道他的依仗是苏州城池坚固和城防维护得当，还以为迟迟未能破城是自己指挥有方，将士能征善战呢。
知道张士诚此时已经非常困乏，应该是劝降的好时机。虽然朱元璋已经派人写信劝降没有效果，但是“死马当活马医”，为了减少将士的伤亡，李子名便派军中与张士诚之前交好的几个说客越过城墙，前去劝说张士诚让他投降。
前去的其中一个说客说道：“当初吴王你所依赖的湖州、嘉兴、杭州，现在都已经丢失殆尽了。你独守此城，恐怕事变很快将会在城中发生。到那时你即使想死，恐怕就没有那么容易了。我劝你不如顺从天命，派使者前去金陵，就说你之所以归顺是为了保留城中百姓的性命。然后你再打开城门，幅巾待命，应当不会失去万户侯之职，从此以后仍然会风光无限，光宗耀祖，此谓之‘识时务者为俊杰’。”
另一个说客说道：“你以前得到的地盘、权利，就好像你经常在玩一种‘投壶’的赌博游戏。以前你只不过是赌赢了，得到了城池、土地、权利和财富。可如今你已经赌输了，就应该认赌服输，交出城池，归顺赢家。何况你现在所有的这些不过就是你赢来的赌资而已，难道你还认为这些东西天生就应该是你的吗？”
张士诚抬头看天，仰视良久之后说道：“我会考虑这件事的。”
可是这件事之后，张士诚干脆闭门谢客，却仍然不肯投降。
李子名心中暗想看来张士诚的家传教育可能就是这样的，只能自己主动投降，而被动投降则是万万不可。张士德是这样，张士诚也是这么个臭性子。明明都是投降，还要占据主动，这是不知好歹。
守在城内的张士诚自不甘心就这样坐以待毙，于是他趁着天黑率军队夜袭赵婉儿的大营。结果计划已经提前被赵婉儿得知，早已做好准备的赵婉儿摆下埋伏，利用神机营的火器大败张士诚。
张士诚无奈，只好狼狈地逃回城里，蜷缩起来暂时不敢出门。
至正二十七年七月，张士诚见城中粮食渐尽，而他又是厚道好人，干不出杀人为食的恶事，便率自己唯一剩下的绰号\"十条龙\"的上万亲军准备再次冒险突围。
出城后，张士诚远远地望见城门左侧“虎头军”的队伍阵型严整，心中发虚不敢贸然侵犯。他便转至舟门，向老对手常遇春营垒杀来。
张士诚以为柿子要捡软的捏，可是这下可是遇到了自己的煞星，常遇春阵上的威名可不是虚的，在朱元璋军中威望仅次于徐达，与李子名不相上下。
常遇春有勇有谋，而且他的部队麾下都是百战良将战斗力极强，不像李子名都是招的投降的部队，各个队伍的水平良莠参差不齐。
李子名的“虎头军”虽然经过赵婉儿采用打乱分散军队之法，采用严格的团体集训之法，并且采用“神机营”与步兵营的配合，军队整体战力尚在常遇春的军队之上。但是讲单兵团队的作战能力“虎头军”比之常遇春的军队还尚有不如。
常遇春亲自指挥军队冲锋，与东吴张士诚的军队将士激烈厮杀。同时，他又指挥善舞双刀的猛将王弼从另路绕出，夹击冲出来的东吴兵，把张士诚万余扈卫精兵皆挤逼于沙盆潭中，杀掉的十分之三，溺死的倒有十分之七。
张士诚本人马惊坠水，几乎被淹死。亲兵冒死把他救起，扛在肩上逃回城中。
这次刚过了十来天，张士诚缓过劲来，咬咬牙，又亲自率兵从胥门突出。出于玩命心理，张士诚此次突围的军队勇锐不可当，打得仓促正面拦击的常遇春的队伍都招架不住。
如此天赐良机，眼看张士诚就能突围成功。