陶谦派人连夜出城求援，请陆康引兵到合肥接应，又正式任命吴景为丹阳太守，命孙坚、吴景领兵北上救援。
丹阳太守原本是周昕，孙坚在吴郡日益壮大之后，早有称霸江东之心，表荐吴景为丹杨太守，陶谦知道吴景乃是孙坚之妻吴夫人之弟，便驳回表章。
孙坚大怒，任吴景为骑都尉，出兵攻打丹阳，周昕自知非孙坚对手，又不愿意祸及百姓，便辞官回乡，吴景虽占了丹阳，但至今并未得到官职。
危难之际，陶谦不得不封吴景为丹阳太守来结好孙坚，加之两人又曾一同在张温帐下效力，又写信请他念及旧情出兵相助。
一连三日，曹操派兵强攻寿春，双方折损数千兵马，陶谦见援军迟迟未至，不知孙坚心思究竟如何，加上年迈体衰，焦急之下竟一病不起。
寿春城中人心惶惶，士气低迷，陶谦准备弃城，又恐曹操屠杀寿春百姓，再被他尾随追来，将更加危险。
正进退两难之际，寿县名士蒋干来见，陶谦大喜，赶紧打起精神披衣而起，接见蒋干。
蒋干以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对，陶谦曾请他为主簿，但蒋干一心读书，不愿出仕，此时听说寿春有难，才来拜见。
陶谦问道：“今曹操兴兵为父报仇，其实都是阙宣所为，与老朽无干，连累寿春百姓，叫我于心何忍？”
蒋干言道：“府君无须忧虑，寿春坚固，非数倍之兵不能攻破，眼下已到雨季，不日必有大雨，府君与百姓坚守勿出，吾有一计，可教曹操不得不退兵。”
陶谦忙问道：“计将安出？”
蒋干抚须道：“曹操在中原先占了兖州东部，又取了豫州鲁国之地，今吕布新进兖州刺史，必要立威以正其位，袁术必也恨曹操夺了其地，若派人前往中原求援，此二人必会发兵，后方乱起，曹操见寿春久攻不下，不得不退。”
“真乃妙计也！”陶谦眼睛一亮，旋即又摇头叹道：“吾在扬州数年，奈何无人相助，曹宏之流不堪大用，不知该派何人往见袁术、吕布？”
蒋干抱拳道：“区区不才，愿为寿县百姓，去走这一遭。”
陶谦起身拜谢，问道：“曹操四面围城，先生如何出得去？”
蒋干笑道：“我自有办法走出曹营，请府君再坚守数日，待陆康、孙坚兵到江北，自会牵制曹操。”
陶谦躬身道：“如此有劳先生了。”
蒋干拜辞而去，到北门外，命守城士兵用竹篮见他放下城墙，独自一人过了吊桥直往曹营而来。
守军见一名文士只身而来，大声喝止，蒋干远远抱拳道：“淮南蒋干求见曹将军。”
守军报入营中，曹操正为攻城之事烦恼，听闻蒋干来见，眉头微蹙，命人将其带入中军。
见蒋干仪表不俗，气度从容，冷笑道：“某问蒋子翼辩才无对，莫非是为陶谦做说客耳？”
蒋干抚须笑道：“非也，在下非为陶谦而来，是为寿县百姓父老而来。”
“哦？”曹操狭长的眼睛微微一眯，沉声道：“报仇雪恨，天理如此，无需多言。”
蒋干抱拳道：“吾闻将军起兵报仇，欲尽杀百姓，此事实因阙宣觊觎笮融钱粮而起，尊父糟池鱼之殃，如今阙宣、笮融皆死，尊父之仇已报，将军何必再咄咄逼人？”
“哈哈哈，笑话！”曹操冷然大笑，瞪着蒋干言道：“陶谦暗使阙宣杀害吾父，证据确凿，不斩此老贼，吾恨难消。”
蒋干无奈一叹，又道：“在下出城时，曾拜见陶谦，其已深深悔罪，情愿将肥水之北割让于将军，以赔尊父遇害罪，只请将军放走陶谦，且城中之民，与明公无仇，望请善待之。”
“嘿嘿，果然还是来为陶谦老贼来求情的？”曹操抚须冷笑，怒道：“吾父之死，陶谦乃是罪魁祸首，此仇不共戴天，吾恨不得旦夕就报，誓当将此老贼摘胆剜心，以雪吾恨！”
蒋干见曹操动怒，只好再问道：“明公执意报仇，但杀陶谦一人则可，可否请宽恕城中百姓？”
曹操大笑道：“城中百姓帮助老贼，便是我曹某之敌，若其肯绑缚老贼出城来献，某可网开一面，与陶谦为恶者，片甲不留。”
“这……恐怕有些强人所难！”蒋干言道：“陶谦久守扬州，在淮南深得人望……”
“既如此，就不必多言了！”曹操打断了蒋干，摆手道：“若不念在你一心为民，某定将汝先斩了祭旗，请回吧！”
蒋干无奈叹道“出城之时，在下夸下海口，定能保寿春无恙，背负万民厚望，谁知将军如此绝情，叫我有何面目再见城中父老？”
曹操微哼一声，不再理会，蒋干一声轻叹，辞出大营，无颜再回城中，出了曹营北门独自而去。
曹昂将蒋干送出营外，回来无奈道：“父亲，陶谦既然愿意让出寿春，为何不答应他的条件，还要让将士们拼死攻城？”
“逆子！”曹操勃然大怒，指着曹昂骂道：“为父兴兵前来，是为你祖父报仇，绝不是为了扬州之地，若是陶谦让出寿春，便不计前嫌，岂非叫人笑某曹孟德以亡父之名攻城略地？”
曹昂猛然醒悟，吓得低头不敢再说话，曹嵩刚死，这时候用他来换城池，确实大大不该。
“不好！”曹操正要传唤曹洪，忽然猛地转过身来，双目微眯：“莫非蒋子翼也料到某绝不会答应此事，故意为之？”
曹昂疑惑道：“他既然知道父亲不会答应，为何还要来自取其辱？”
“好个蒋干，安敢谋算于我？”曹操脸色一沉，对曹昂吩咐道：“立刻派人去追蒋干，将其带回来见我。”
曹昂心中疑惑，却不敢抗命，赶紧带了一百亲兵出营寻找，但营外群山连绵，追过一道山林，早已不见踪影，只好回来复命。
“只恐蒋干是去了中原，若是说动袁术、吕布袭吾之后，于我大为不利，”曹操抚须轻叹，对曹昂吩咐道：“传令升帐！”
不多时夏侯惇等悉数到齐，曹操言道：“陶谦已命庐江、吴郡二地发兵来援，如今又去联合袁术攻吾之后，然家父之仇岂能不报，诸位务必用心，三日之内拿下寿春，擒杀陶谦老贼。”
夏侯惇握拳大声道：“主公放心，不杀老贼，我誓不退兵。”
曹操将人马分作四部，夏侯惇、曹洪、乐进各领一军，即日起不分昼夜强攻寿春，不给陶谦喘息之机。
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